サイドバー固定の仕様ですが、
メインセクション領域の高さ > サイドバーの高さ
でサイドバー固定が発動します。
メインセクション領域の高さがサイドバーよりも低いと、固定が発動しない仕様となります。
(そうしないと、例えば逆の場合にサイドバーを固定するとサイドバーに表示されない領域が出てきてしまうため)
これは、固定ページのようにスクロールの量によって止めたり
できるのでしょうか?
メインセクションの高さが足りないのが原因だと思われますので、一覧ページでしたら記事の表示件数を増やすことで解決するのではないかと思います。
どうぞよろしくお願いいたします。